Expedición de Valdivia [editar]
A pesar de haber acumulado una fortuna significativa por su participación en el Perú, su espíritu intranquilo lo llevó a iniciar un viaje a Chile, para dejar gloria y fama de sí.
En abril de 1539, Pizarro le dio autorización como su teniente de gobernador para pasar a conquistar Chile, pero eso no implicaba ayuda monetaria, tenía que procurársela por su cuenta. Se asoció con el comerciante Francisco Martínez Vegaso, con el capitán Alonso de Monroy y asimismo debió celebrar contrato de compañía con Pedro Sánchez de la Hoz, antiguo secretario de Pizarro, que venía de regreso de España con la autorización del rey para explorar las tierras del sur del estrecho de Magallanes y el título de gobernador de las tierras que allí descubriese.